從未失手的珠寶大盜，本想干完最后一票便金盆洗手，卻與中年失意的精英高管意外結盟，聯手布下棋局。另一邊，深陷職場困局的王牌警探，正憑借蛛絲馬跡一步步將矛頭對準他們，更有黑幫劫匪暗中蟄伏，伺機攪局。螳螂捕蟬、黃雀在后，當規則與道德的邊界被打破，這場顛覆命運的驚天罪案，究竟誰能安全脫身？

　　堪薩斯的農民威廉（克林特·伊斯特伍德 Clint Eastwood ）年輕時曾是出名的殺手和劫匪，然而當遇上了克勞迪亞后，他的生活開始徹底改變。威廉和克勞迪亞結婚生子后，洗手不干，一家人過著幸福的生活。好景不長，克勞迪亞不久故去，威廉獨立帶著兩個孩子過著清貧寧靜的生活。　　這時，該地區發生了一起牛仔醉酒毆打妓女并將其毀容的惡性事件，壞蛋警長達格特（吉恩·哈克曼 Gene Hackman 飾）只將此事草草了結，兇手仍逍遙法外。當地妓女紛紛捐錢，要求懸紅1000美金請殺手來伸張正義。“思科菲爾德小子”找到威廉，要求合伙干這票買賣。為了給孩子們一個幸福富足的家庭，威廉終于答應再次出山。

　　一場車禍奪去了父母的性命，年幼的奧斯卡和妹妹琳達發誓永不分開。成年后，奧斯卡（Nathaniel Brown 飾）漂泊來至東京，為了實現童年的誓言，他以兜售毒品賺取錢財，終于為琳達（Paz de la Huerta 飾）掙得了飛來東京的機票。兄妹相遇，卻終是隨波逐流的個體。在這個繁花亂墜迷人眼的大都會，奧斯卡繼續進行毒品交易，而琳達則在一家夜總會大跳艷舞。在一次交易時，奧斯卡遭到警察圍捕，混亂中更被槍擊身亡。他的意識漸漸脫離肉體，穿梭在東京的大街小巷，關注跟隨每一個在他生命中留下痕跡的人，等待著下一場不知何時才會開始的輪回……　　本片榮獲2009年Sitges – Catalonian國際電影節最佳攝影獎和評委會特別獎。