故事發生在20世紀90年代，講述了本已打算金盆洗手的摸金三人組胡八一（張涵予飾）、王凱旋（姜武飾）、Shirley楊（盧靖姍飾）在大金牙的勸說下又操起老本行，但原本以為只是簡單任務的他們卻因意外身陷危機，不得不重新踏上兇險萬分的地下之旅。

　　阿寶（王菀之 飾）擁有著一份穩定的工作和一個交往多年的男友，兩人攜手步入婚禮的殿堂組成家庭仿佛已經是板上釘釘的事情了，在外人眼中，阿寶愛情事業雙豐收，堪稱人生贏家的典范。然而，令阿寶沒有想到的是，某一日，男友竟然提出了分手，這感情上的挫折讓阿寶陷入了崩潰之中，工作上亦連連失誤。　　就在這個節骨眼上，上司交給阿寶一個困難重重的任務，阿寶潛伏在魚龍混雜的模特圈，卻因此遇見了娘娘腔富二代成大志（周柏豪 飾）。種種誤會讓兩人三番五次的過招，隨著時間的推移竟然生出了別樣的感情，一個浪漫而又爆笑的愛情故事就此拉開了序幕。

一份不祥的求助信被傳到了20世紀80年代的一家郵局里，將一名死信調查員與一名被綁架的鍵盤技術員聯系起來。

　　Golf Club經理潘致文(劉青云飾)與老婆張美瑛(蔣怡飾)結婚將近七年，生活平淡、枯燥，雖然他渴望著過過“放蕩的新生活”，但是天性膽小，只敢說不敢做，基本上是一個善良的小男人。　　這一次美瑛要去外地旅行，潘致文覺得這是個大好機會，于是決定趁這個“婚姻大假”找尋一些刺激。撫慰自己強壓六年多的欲海。　　夜晚在PUB中，致文就邂逅了冶艷少女趙靜(應采兒飾)，令到他心癢難忍。正當致文準備向阿靜展開攻勢的時候，卻在相處中了解到她原來身世相當凄慘，放蕩的行為只是因為孤寂的逆反，致文憐憫之心大增，無奈中不得不放棄了占有的欲念。　　而與此同時，致文又遇上了自己的初戀情人張采冰(劉嘉玲飾)，已經成為事業女性的阿冰目前生活無憂，身邊男伴無數，并且和一個健身教練WIL(安志杰飾)關系曖昧。但是外表熱情似火的她對于致文依舊念念不忘，致文立刻與冰重燃了愛火，但同時也覺得對妻子心存愧疚。然而此時此刻家庭的危機也漸漸發生了出人意料的變化……